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<title>Withanolide</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Withanolide</span></h1>

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<p><b>Withanolide</b> sind eine Gruppe von mindestens 300 natürlich vorkommenden <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Verbindungen</a>. Chemisch handelt es sich um mit einem <a href="Steroide" title="Steroide">Steroidgerüst</a> verbundene <a href="Lactone" title="Lactone">Lactone</a> mit 28 Kohlenstoffatomen beziehungsweise deren <a href="Lactole" title="Lactole">Lactole</a> oder Seco-<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a>; sie entstehen durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von Steroiden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Sie werden als <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundäre Pflanzenstoffe</a> hauptsächlich in verschiedenen <a href="Gattung_(Biologie)" title="Gattung (Biologie)">Gattungen</a> der <a href="Nachtschattengew%C3%A4chse" title="Nachtschattengewächse">Nachtschattengewächse</a> gefunden, zum Beispiel bei der <a href="Tomatillo" title="Tomatillo">Tomatillo</a> und der namensgebenden <a href="Withania" title="Withania">Withania</a>.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Nutzen, den Withanolide für die Pflanze haben, scheint unterschiedlich zu sein; ein Teil der Stoffe jedenfalls hält Insektenlarven davon ab, die Pflanze zu fressen. Mehrere Withanolide zeigten im Labor für den Menschen medizinisch interessante Wirkungen.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Inzwischen sind mindestens 19 Gattungen der Nachtschattengewächse bekannt, in deren Arten Withanolide vorkommen, darunter beispielsweise: <a href="Stech%C3%A4pfel" title="Stechäpfel">Stechäpfel</a> (<i>Datura</i>), <a href="Veilchenstr%C3%A4ucher" title="Veilchensträucher">Veilchensträucher</a> (<i>Iochroma</i>), <a href="Bocksdorne" title="Bocksdorne">Bocksdorne</a> (<i>Lycium</i>), <a href="Giftbeere" title="Giftbeere">Giftbeeren</a> (<i>Nicandra</i>), <a href="Blasenkirschen" title="Blasenkirschen">Blasenkirschen</a> (<i>Physalis</i>), <i><a href="Salpichroa" title="Salpichroa">Salpichroa</a></i>, <i><a href="Withania" title="Withania">Withania</a></i>, <i><a href="Jaborosa" title="Jaborosa">Jaborosa</a></i>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Beispiele">Beispiele</h3></div>

<p>Withaferin A aus der <a href="Schlafbeere" title="Schlafbeere">Schlafbeere</a> (<i>Withania somnifera</i>) war das erste Withanolid, welches isoliert wurde. Eine entzündungshemmende Wirkung verschiedener Withanolide der Pflanze konnte im Tierversuch gezeigt werden; mehrere Dutzend sind bekannt. Die Pflanze ist in der ajurvedischen Medizin unter dem Sanskrit-Namen <i>Ashwagandha</i> bekannt.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Salpichrolid A, B und G (aus <i>Salpichroa origanifolia</i>) haben wachstumshemmende Wirkung auf Larven der <a href="Mittelmeerfruchtfliege" title="Mittelmeerfruchtfliege">Mittelmeerfruchtfliege</a> (<i>Ceratitis capitata</i>). Sie sind daher für die Landwirtschaft interessant.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Nicandrenone aus der <a href="Giftbeere" title="Giftbeere">Giftbeere</a> (<i>Nicandra physalodes</i>) sind eine weitere Gruppe von Withanoliden mit insektizider Wirkung. Sie wurden schon in den 1970ern untersucht; im Jahr 2000 gelang die erste Totalsynthese.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ixocarpalacton A aus der <a href="Tomatillo" title="Tomatillo">Tomatillo</a> (<i>Physalis philadelphica</i>) ist eine vielversprechende Substanz zur Verhinderung von Krebs.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Rudolf_H%C3%A4nsel" title="Rudolf Hänsel">Rudolf Hänsel</a>, <a href="Otto_Sticher" title="Otto Sticher">Otto Sticher</a> (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Pharmakognosie – Phytopharmazie</cite>. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>844</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=dxYjBAAAQBAJ&pg=PA844#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Withanolide&rft.btitle=Pharmakognosie+-+Phytopharmazie&rft.date=2010&rft.edition=9&rft.genre=book&rft.isbn=9783642009624&rft.pages=844&rft.place=Heidelberg&rft.pub=Springer+Medizin+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20070102101724/http://www.qo.fcen.uba.ar/Grupos/burtongrp-en.htm"><i>Synthesis, structure and conformation of natural products and analogues of biological importance.</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 2. Januar 2007 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>). Química Orgánica (QO) der Universität Buenos Aires (UBA). Auf QO.fcen.UBA.ar (englisch), abgerufen am 21. Juni 2022.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Li-Xia Chen, Hao He, Feng Qiu: <cite style="font-style:italic">Natural withanolides: an overview</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Natural Product Reports</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>28</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, 2011, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>705</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/c0np00045k">10.1039/c0np00045k</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Withanolide&rft.atitle=Natural+withanolides%3A+an+overview&rft.au=Li-Xia+Chen%2C+Hao+He%2C+Feng+Qiu&rft.date=2011&rft.doi=10.1039%2Fc0np00045k&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Natural+Product+Reports&rft.pages=705&rft.volume=28" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugs.com/npp/ashwagandha.html">Drugs.com: Ashwaganda</a></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Silvian Bado et al.: <i>Lethal and Sublethal Effects of Withanolides from Salpichroa origanifolia and Analogues on Ceratitis capitata.</i> J. Agric. Food Chem, 52/10/<b>2004</b>. S. 2875-8. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jf035508a">10.1021/jf035508a</a></span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">B.M. Stolz, T. Kano und E.J. Corey: <i>Enantioselective Total Synthesis of Nicandrenones.</i> <a href="JACS" class="mw-redirect" title="JACS">JACS</a> 122/-/<b>2000</b> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://stoltz2.caltech.edu/publications/16-2000.pdf">PDF</a>; 53 kB, englisch).</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Douglas A. Kinghorn et al.: <i>Cancer Chemopreventive Agents Discovered by Activity-Guided Fractionation: An Update.</i> <a href="Current_Organic_Chemistry" title="Current Organic Chemistry">Current Organic Chemistry</a>. 7/3/<b>2003</b>. S. 213–226. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ingentaconnect.com/content/ben/coc/2003/00000007/00000003/art00002">Abstract</a></span>

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</ol></div><div><div class="zim-footer">

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